有机合成教案

关键词： 推断 基础知识 学生 教案

有机合成教案（精选6篇）

篇1：有机合成教案

有机合成教案

高雪梅

【教学目标】

1．掌握各类有机物的性质、反应类型及相互转化。2．了解有机合成过程，把握有机合成遵循的基本原则。3．初步学会设计合理的有机合成路线。【教学重点】

1、复习各类有机物的性质、反应类型、相互转化关系，构建知识网

2、初步学会设计合理的有机合成路线 【教学难点】

逆向合成的思维方法 【教学方法】

创设情境

探究讨论

归纳小结

演绎推理 【教学过程】

【课程导入】合成材料的出现，使人类摆脱了只能依靠天然材料的历史，通过本节课的学习，同 学们可以了解有机合成的一般方法和有机合成路线的设计程序，进一步掌握烃的衍生物之 间的转化关系，深化“结构决定性质”的理论。【新课】：第四节 有机合成

一、有机合成的过程

1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。

3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。

4、有机合成的关键—碳骨架的构建。

二、碳链骨架的构建

1、增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN的反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

2、变短：如烃的劣化裂解，某些烃（如笨同系物、烯烃）的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

3、成环：通过形成酯基成环、肽键成环、醚键成环等。

三、官能团的引入

1、C=C的引入

①卤代烃的消去

②醇的消去

③炔烃与氢气 1：1 加成

2、—OH的引入

①烯烃与水的加成反应；②醛（酮）与氢气的加成反应；③卤代烃的水解反应；④酯的水解反应。

3、—X的引入

①烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；②不饱和烃与HX或X2的加成反应；③醇或酚的取代反应。

拓展1：引入-CHO，某些醇氧化,烯氧化,炔水化 引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO-，酯化反应

拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及 加聚反应

四、有机合成遵循的原则

1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。

2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。

3、满足“绿色化学”的要求。

4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。

5、尊重客观事实，按一定顺序反应。.五、有机合成的方法

1、正向合成分析法

此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

探究学习一：以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质： CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3 探究学习二：卡托普利的合成的产率计算

2、逆合成分析法

又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。探究学习三：由乙烯合成乙二酸二乙酯 【课堂练习】 【课堂小结】 【板书设计】 第四节 有机合成

一、有机合成的过程

二、碳链骨架的构建

三、官能团的引入

四、有机合成遵循的原则

五、有机合成的方法 逆向合成分析法

篇2：有机合成教案

教学目标

知识技能：通过复习有机合成，使学生掌握有机物的官能团间的相互转化以及各类有机物的性质、反应类型、反应条件、合成路线的选择或设计。会组合多个化合物的有机化学反应，合成指定结构简式的产物。

能力培养：培养学生自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力以及信息的迁移能力。

科学思想：通过精选例题，使学生认识化学与人们的生活是密切相关的，我们可以利用已学的知识，通过各种方法合成人们需要的物质，使知识为人类服务，达到对学生渗透热爱化学、热爱科学、热爱学习的教育。

科学品质：激发兴趣和科学情感；培养求实、创新、探索的精神与品质。科学方法：通过组织学生讨论解题关键，对学生进行辩证思维方法的教育，学会抓主要矛盾进行科学的抽象和概括。

重点、难点

学会寻找有机合成题的突破口。学会利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式。

教学过程设计

教师活动

【复习引入】上节课我们主要复习了有机反应的类型，与有机物合成有关的重要反应规律有哪几点呢？

【追问】每一规律的反应机理是什么？（对学生们的回答评价后，提出问题）【投影】

①双键断裂一个的原因是什么？

②哪种类型的醇不能发生氧化反应而生成醛或酮？

③哪种类型的醉不能发生消去反应而生成烯烃？ ④酯化反应的机理是什么？

⑤什么样的物质可以发生成环反应？对学生的回答进行评价或补充。学生活动

思考、回忆后，回答：共5点。①双键的加成和加聚； ②醇和卤代烃的消去反应； ③醇的氧化反应；

④酯的生成和水解及肽键的生成和水解； ⑤有机物成环反应。讨论后，回答。

积极思考，认真讨论，踊跃发言。

答：①双键的键能不是单键键能的两倍，而是比两倍略少。因此，只需要较少的能量就能使双键里的一个键断裂。

②跟—OH相连的碳原子与3个碳原子相连的醇一般不能被氧化成醛或酮； ③所在羟基碳原子若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻碳原子上没有氢原子[如（CH3）3CCH2OH]的醇（或卤代烃）不能发生消去反应而生成不饱和烃；

④酯化反应的机理是：羧酸脱羟基，醇脱氢。

⑤能发生有机成环的物质是：二元醇脱水、羟基酸酯化、氨基酸脱水、二元羧酸脱水。【提问】衡量一个国家的石油化工业发展水平的标志是什么？为什么？ 回答：常把乙烯的年产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

原因是：乙烯是有机化工原料，在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业、医药等方面得到广泛应用。

【评价后引入】今天我们来复习有机物的合成。【板书】有机合成

【讲述】下面让我们一起做 ①从碳链化合物变为芳环化合物；

②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知，可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。

板演方程式：

中的“—NH2”

【评价】大家分析得很全面，也很正确。现将可行方案中所涉及到的有关反应方程式按顺序写出。请两名同学到黑板来写，其他同学写在笔记本上。

【评价】两名学生书写正确。

【提问】对比这两道小题，同学们想一想，设计合成有机物的路线时，主要应从哪里进行思考呢？

分析、对比、归纳出：

①解题的关键是找出原料与产品的结构差别是什么，然后在熟知物质性能的基础上寻找解决问题的途径即合成路线。

②在解题时应考虑引入新的官能团，能否直接引入，间接引入的方法是什么？这些问题的解决就需要我们熟练掌握有机物的特征反应。

总之，设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。在解题时，首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析：

一、碳干有何变化，二、官能团有何变更。

【追问】一般碳干的变化有几种情况？

讨论后得出：4种。（1）碳链增长；（2）碳链缩短；（3）增加支链；（4）碳链与碳环的互变。

【板书】

一、有机合成的解题思路

将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。

【讲述】人吃五谷杂粮，哪有不生病的。而伤风感冒是常见病。大家知道，阿斯匹林是一种常用药，它是怎样合成的呢？请看下题。

【投影】

例2 下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿斯匹林的过程；

（1）写出①、②、③步反应的化学方程式，是离子反应的写离子方程式_________；

（2）B溶于冬青油致使产品不纯，用NaHCO3溶液即可除去，简述原因_________；

（3）在（2）中不能用NaOH也不能用Na2CO3的原因是____。心想：阿斯匹林熟悉用途，是以什么为原料？怎样合成的？ 认真读题、审题。小组讨论，得出：（1）

（2）冬青油中混有少量

可用小苏打溶液除去的原因是：，产物水相而与冬青油分层，便可用分液法分离而除杂。

可溶于（3）在（2）中不能用NaOH、Na2CO3的原因是酚羟基可与其发生反应，而使冬青油变质。

【评价】同学们分析合理，答案正确。

【提问】1mol阿斯匹林最多可和几摩氢氧化钠发生反应呢？ 究竟哪一个是正确答案呢？ 答案：甲：2mol； 乙：3mol。结果：乙是正确的。

【讲述】阿斯匹林是一个“古老”的解热镇痛药物，而缓释长效阿斯匹林又使阿斯匹林焕发了青春，请大家思考下题。

【投影】

例3近年，科学家通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上，制成缓释长效阿斯匹林，用于关节炎和冠心病的辅助治疗，缓释长效阿斯匹林的结构简式如下：

试填写以下空白：

（1）高分子载体结构简式为_________。

（2）阿斯匹林连接在高分子载体上的有机反应类型是_______。

（3）缓释长效阿斯匹林在肠胃中变为阿斯匹林的化学方程式是_______。事物是在不断地发展的„„

分析：本题的关键词语是“通过乙二醇的桥梁作用把阿斯匹林连接在高聚物上”。缓释长效阿斯匹林可分为三部分：①高分子载体；②阿斯匹林；③作为桥梁作用的乙二醇。

在肠胃中变为阿斯匹林的反应，则属于水解反应，从而找到正确的解题思路。

答：（1）

（2）酯化反应（或取代反应）（3）

【引导】根据大家的分析，解决上题的关键是要找出题给信息中的关键词句。那么，我们将怎样寻找解题的“突破口”呢？

【板书】

二、有机合成的突破口（题眼）【投影】

例4 有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。

试写出：（1）物质的结构简式：A____；M_____。物质A的同类别的同分异构体为_______。

（2）N+B→D的化学方程式_______.（3）反应类型：X_____；Y_________。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思考新问题。

读题、审题、析题、解题。讨论：

①本题的题眼是什么？ ②为什么这样确定？ ③怎样推断A的结构？

代表发言：①解本题的“突破口”即“题眼”是M的结构简式。

②因为本题中对M的信息量最丰富，M可以发生银镜反应，一定有醛基，M的结构式除—CHO外，残留部分是C2H3—，而C2H3—只能是乙烯基，则M的结构简式为CH2=CH—CHO。

③M经氧化后可生成丙烯酸CH2=CH—COOH，由反应条件和D的分子式组成可以推断D是B和N的酯化反应的产物，所以B+C3H4O2→C7H12O2→H2O。根据质量守恒原理，B的分子式为C4H10O，是丁醇，A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有3种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：

CH3CH（CH3）CHO。答案：

（1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CH—CHO

（2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应 Y：加聚反应

【评价、总结】找解题的“突破口”的一般方法是： 【板书】①信息量最大的点； ②最特殊的点； ③特殊的分子式； ④假设法。

归纳：①找已知条件最多的地方，信息量最大的；②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等；③特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；④如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。

【反馈练习】 【投影】

例5 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。

试写出：化学方程式 A→D_____，B→C____。

反应类型：A→B____，B→C____，A→E____，E的结 构简式____。

A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：____及____。【组织讨论】请分析解题思路并求解。思路1 以A为突破口，因其信息量大。A具有酸性，有—COOH。

A→B（C4H8O3→C4H6O2），A物质发生脱水反应，又由于B可使溴水褪色，因而B中含有C=C，属消去反应，则A中应具有—OH。

A→D的反应是由A中—COOH与—OH发生酯化反应，生成环状酯D，由于D为五原子环状结构，A的结构简式为HOCH2CH2CHCOOH，A→E的反应为缩聚反应。答案：A→D：

B→C：

A→B：消去反应，B→C：加聚反应，A→E：缩聚反应。E的结构简式： A的同分异构体：

大家知道，药补不如食补。乳酸的营养价值较高，易被入吸收。乳酸的结构是怎样的？在工业上，是怎样形成的呢？

【投影】

例6 酸牛奶中含有乳酸，其结构为：

它可由乙烯来合成，方法如下：

（1）乳酸自身在不同条件下可形成不同的醇，其酯的式量由小到大的结构简式依次为：____、____、____。（2）写出下列转化的化学方程式：A的生成____。CH3CHO的生成____，C的生成____。（3）A→B的反应类型为____。

【设问】本题的难点是什么？ 哪位同学知道呢？ 【评价或补充】

请三名同学到黑板上板演答案。

认真审题，寻找本题的突破口，讨论解题思路。答：C的形成。学生甲上台讲。

（3）水解反应（或取代反应）订正板演。

【导入】本题的特点是，提供了合成的路线和反应条件，考查大家的基础知识和观察能力和应变能力。而有些题虽然也提供相应合成路线，但侧重于合成方案的选择。

【投影】例7 请认真阅读下列3个反应：

利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。

请写出A、B、C、D的结构简式。【归纳】根据大家在讨论中出现各种误区，请大家总结一下，在选择合成途径时应注意哪些问题呢？

认真审题，积极思考，小组讨论。汇报结果。

误区：①误认为只有苯与硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与硝酸只能生成三硝基甲苯。②不能由DSD酸的结构确定硝基与磺酸基为间位关系。③忽视苯胺具有还原性，NaClO具有氧化性，选择错误的合成途径。

正确答案：

分组讨论，共同得出以下结论：

①每一步的反应都要符合反应规律或信息提示，不能杜撰；②确定反应中官能团及它们互相位置的变化；③确定反应先后顺序时注意能否发生其它反应如酯在NaOH溶液中水解时，是否有苯酚生成，把C=C氧化时是否有—CHO存在，使用氧化剂时是否存在还原性基团如—NH2等；④反应条件的正确选择；⑤题中所给予的信息往往起到承上启下的关键作用，一定要认真分析，信息与反应物、生成物、中间产物的关系，从中得到启示。

【板书】

三、有机合成题应注意的事项： ① ②

③ ④ ⑤

【讲解】大家总结了有机合成中应注意的问题在有机合成中应遵循以下4个原则。【板书】

四、有机合成遵循的原则

1．所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。

2．发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。

3．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。

4．所选用的合成原料要易得，经济。【课堂小结】

1．有关有机合成的复习，我们共同学习了几个方面？ 2．有机合成题的解题技巧是什么呢？ 一人答，大家评判。答：„„

答：①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。②充分利用题给的信息解题。③掌握正确的思维方法。

有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。【布置作业】完成课外练习。

精选题

一、选择题

1．化合物的中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物中可以看作酰卤的是（）

A．HCOF

B．CCl4 C．COCl D．CH2ClCOOH 2．合成结构简式为的高聚物，其单体应是

（）

①苯乙烯 ②丁烯

③丁二烯

④丙炔

⑤苯丙烯 A．①、②

B．④、⑤ C．③、⑤

D．①、③

3．自藜芦醇广范存在于食物（例如桑椹、花

生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是

（）

A．1mol，1mol B．3.5mol，7mol

C．3.5mol，6mol D．6mol，7mol 4．A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是

（）

A．M（A）=M（B）+M（C）B．ZM（D）=M（B）+M（C）C．M（B）＜M（D）＜M（C）D．M（D）＜M（B）＜M（C）

二、非选择题

5．提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以消去溴化氢生成不饱和烃。如：

请观察下列化合物A～H的转换反应的关系图（图中副产品均未写出）并填写空白：

（1）写出图中化合物C、G、H的结构简式。C____；G____；H____。

（2）属于取代反应的有（填写代号，错答要倒扣分）____。

6．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂，它们的分子量相等，可用以下方法合成：

请写出：有机物的名称：A____，B____。化学方程式：A+D→E______，B+G→F____。X反应的类型及条件：类型____，条件____。

E和F的相互关系属____（多选扣分）。

①同系物 ②同分异构体

③同一种物质

④同一类物质）俗称阿司匹林，1982年科学家将其连接

在高分子载体上，使之在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸，称为长效阿司匹林，它的一种结构是： 7．乙酰水杨酸（（1）将乙酰水杨酸溶于适量NaOH溶液中并煮沸，然后滴入盐酸至呈酸性，析出白色晶体

A，将A溶于FeCl3溶液，溶液呈紫色。①白色晶体A的结构简式为______。

②A的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有______。③A的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类或羧酸类的化合物必定含有___________基。

（2）长效阿司匹林水解后可生成三种有机物，乙酰水杨酸、醇类有机物和一种高聚物。该醇的结构简式为______，该高聚物的单体的结构简式为______。

答 案

一、选择题

1．A、C 2．D 3．D 4．D

二、非选择题

5．（1）C：C6H5—CH=CH2 G：C6H5—C≡CH

（2）①、③、⑥、⑧

6．A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸

篇3：仿生合成在有机合成中的研究进展

生物有机合成以其反应条件的温和化、无污染、立体专一性强、快速催化、副产物少、产率高、能耗低等突出特点和优势成为绿色化学的重要体现。

1 维生素B1在醛的仿生合成中的运用

仿生合成的核心内容是酶的利用和化学模拟。目前,对有生物活性的维生素B1有相对较多的研究。许多实验借助VB1的辅酶作用,利用仿生合成技术成功地合成了有机物。

1.1 安息香辅酶合成

苯甲醛的安息香缩合在KCN存在的条件下进行,由于KCN有剧毒,且安全隐患大,副产物多,污染环境,使得安息香的缩合操作不符合现代有机化学的要求。使用VB1替代KCN作催化剂[2],这样反应操作更加安全,也符合“绿色化学”,见图1。

利用维生素B1在安息香缩合的辅酶作用,即安息香缩合反应的改进,为制备许多药物提供了新的合成方式,使得合成更为简单、方便、高效。如苯妥英钠合成方法的改进[3],见图2。

1.2 维生素B1催化合成双糠醛

由于维生素B1催化安息香的辅酶合成的成功,因此其催化作用得到更进一步地研究。糠醛是一种廉价但非常重要的有机化工原料,对糠醛的利用是目前生物资源利用的一个很有前景的方向。[4]

由于维生素B1催化安息香辅酶合成的有提出且成功实验而进行研究。1994年,俞善信等[5]首次报道利用维生素B1催化合成糠偶姻的方法。1997年,李忠芳等[6],VB1催化合成糠偶姻的研究,见图3。

1.3 维生素B1催化制备噻吩偶姻

杜志云等[7]用VB1作为催化剂,利用三乙胺为碱制备噻吩偶姻获得成功。由于考虑到维生素B1和中等强度碱作用可生成噻唑盐,会降低碱性,所以采用亲和性弱但碱性中等的三乙胺;并且得出醇水比例2∶1时产率最高。见图4。

2 四氢叶酸辅酶模型化合物的仿生合成

四氢叶酸辅酶在生物合成和代谢过程中的作用是转移不同氧化态的碳单元。当一碳单元处于甲酸氧化态时四氢叶酸辅酶可以转移的碳形成活性部位五元环状结构的咪唑啉环。早在1983年Pandit等人[8]提出以碘化3-甲基-1-对苯磺酰基(或乙酰基)咪唑啉作为甲酸氧化态的四氢叶酸辅酶模型化合物,并研究了该模型与各种亲核试剂的反应,实现了一碳单元转移的仿生合成。

为此西北大学教授史真等[9]提出以苯并咪唑盐作为四氢叶酸辅酶模型化合物,并研究和报道了苯并咪唑盐与格利雅(Grignard)试剂等亲核试剂的加成-水解反应,成功实现了一碳单元转移的仿生合成。

2.1 醛的仿生合成

1996年史真及他的学生研究了2位无取代的苯并咪唑盐与Grignard试剂的反应,发现Grignard试剂与苯并咪唑盐发生亲核加成,接着水解得到醛,[10]见图5。

这个反应中,首先是Grignard试剂与苯并咪唑盐亲核加成生成苯并咪唑烷,苯并咪唑烷接着酸性水解得到醛。史真等已通过实验得到反应的中间体苯并咪唑烷[11],由于苯并咪唑烷是较为稳定的中间体,在反应的条件下不会分解为醛,避免了Grignard试剂与生成的醛进一步反应,中间体苯并咪唑烷可以不分离,反应完成后直接水解分离提取醛,加成-水解“一锅”完成。[18]

龙葵醛既是一种珍贵的香料,同时也是一种重要的化工原料,其广泛应用于香料、医药、染料、农药等行业。龙葵醛的工业生产是以苯乙酮和一氯醋酸乙酯为原料,按Darzen s法合成,但这种合成法较复杂,且产率和纯度都不高。采用上述合成法使得步骤简单,产率增高。

2.2 酮的仿生合成

史真提出[9]如果苯并咪唑盐的2位有取代基,则与Grignard试剂的加成产物经水解得到相应的酮,通过实验证实此假设成立,其合成机理如下,见图6。

由于2-取代苯并咪唑可以由相应的羧酸制备,这样就提出了一种从羧酸和Grignard试剂经取代苯并咪唑盐制备酮的新合成方法。[18]麝香酮是一种名贵香料其天然来源稀少,麝香酮合成的关键是中间体2,15-十六二酮的合成,文献报道的合成方法都是多步合成,其方法复杂,如果利用苯并咪唑盐与双Grignard试剂的反应,则可以看作是甲基取代的甲酸氧化态一碳单元向双亲核中心试剂的转移反应,转移产物经水解生成二酮。这种方法,反应步骤少,操作简便,产率较高,是合成二酮类化合物的一种比较好的方法。

2.3 大环酮的仿生合成

大环单酮可用作珍贵香料,也是有机合成的重要中间体,但由于其结构特殊,合成有一定的难度,文献报道的合成方法一般都是复杂的多步合成。然而文献报道[12]以苯并咪唑盐与Grignard试剂的加成-水解反应用到大环单酮的合成上,以十一烯酸和邻苯二胺为原料,经中间体苯并咪唑盐与Grignard试剂的分子内加成-水解反应,见图7。

环二酮类化合物可用作珍贵的香料。文献报道环二酮的合成方法一般都比较特殊,合成上有一定的难度,Fonken等人[13]以环十二醇为原料,经微生物氧化制得1,6-环十二二酮;N iles等人[14]用浓酸处理环十二三烯得到双环烯,再经臭氧分解制得了1,6-环十二二酮;Blomqu ist[15]曾以羧酸的酰卤在脂肪叔胺作用下脱卤化氢生成双烯酮衍生物,在高度稀释的条件下得到了环状的烯酮衍生物;Ku lkowit等人[16]提出的使用二乙酰丙酮化铜作催化剂制备环二酮的方法,但只能用于1,4-环二酮的合成。上述几种方法不是复杂就是合成单一且产率较低而四氢叶酸辅酶模型的仿生合成可容易获得大量的环二酮。

2.4 β-羰基酸的仿生合成

史真等[17]并咪唑盐与Grignard试剂的加成反应研究的基础上,进一步研究了苯并咪唑盐与另一类亲核试剂丙二酸酯负离子的反应,提出了通过苯并咪唑盐的一碳转移反应制备β-基酸的仿生合成新方法,见图8。

3 硅胶支载的有机胍盐在仿生合成中的应用

近年来高分子媒介有机合成及生物大分子合成取得了的巨大的成绩,聚合物媒介合成法便是其中之一。该方法利用不溶性聚合物为反应载体,在反应结束后通过简单过滤就能将试剂或催化剂与产物分离开来,避免了因蒸馏、重结晶等繁琐分离方法所造成的损失,简化了处理步骤,提高了效率。此外,以特定裁制的高分子为载体的载体化有机反应尚具有选择性高、副反应少和载体可回收利用等优点,因而在有机和催化合成中得到了广泛的应用[19]法国国家科学研究中(CNRS)Le Perchec等人以硅胶为载体将烷基胍盐固定化[22,23,24,25,26]合成了有机胍盐,由于它是人体和动物体内存在的物质,不仅催化效率高,还是完全无毒的仿生型催化剂。以下是利用有机胍盐为催化试剂进行仿生有机合成的例子。

3.1 位阻酯的合成

受空间位阻因素的制约位阻型酯的选择性合成一直是个难题[20],对这个问题的任何一点改进,都将成为一项了不起的成就。Le Perchec等发现硅胶负载的氯化六烷基胍可高效地催化位阻羧酸与位阻氯甲酸酯的反应得到位阻型酯[22,23,24,25],见图9。

3.2 羧酸的酰氯化[21]

Le Perchec等人应用胍盐及支载的胍盐为催化剂,对羧酸与光气或亚硫酰氯反应的催化性能进行了探讨。结果得到了羧酸酰氯,而且产率很高,见图10。

3.3 环氧化合物和氯羰化合物的反应[23]

在环氧化合物和各种不同的亲电子试剂的开环反应中,硅胶支载的高分子胍盐表现出高的化学选择性和区域专一性[20]。

3.3.1 单取代的环氧化合物和光气的反应:β-氯代氯甲酸酯的合成

由环氧化物和光气合成β-氯代氯甲酸酯一般用吡啶催化,但经常有双β-氯代碳酸酯副产物生成,且含量高达30%[27]。若使用高分子胍盐为催化剂,反应可在温条件下(50℃,6 h)进行,且可近乎定量的得到β-氯代氯甲酸酯[28],见图11。

3.3.2 取代的环氧化合物和酰氯的反应

3.3.2. 1 单取代的环氧化合物

高分子胍盐在催化环氧化合物和酰氯的反应中表现出高区域选择性,氯进攻环氧基上无取代基的碳,产生相应的羧酸β-氯代烷基酯,而且产率很高,且可保证了双键的完整性[20],见图12。

3.3.2. 2 双取代的环氧化合物

Ashby等[29]曾指出,要使环氧基上位阻大的碳发生完全取代需用强路易斯酸,见图13。

3.4 有机胍盐在催化烷基氯甲酸酯分解[29,30]

Le Perchec等人研究了氯甲酸酯在胍盐存在下的分解反应。如果没有热裂解反应的发生,Si G+·Cl-和HBGCl都具有高的催化活性。他们选择了具有光学活性的2-辛基氯甲酸酯来研究胍盐催化氯甲酸酯分解的反应机理。得出(S)-2-辛基氯甲酸酯热分解产生(S)-2-氯辛烷的反应是一个SN1过程[31]。只有经过一个完全的SN2反应才能得到(R)对映体,实验表明在Si G+·Cl-存在下,本体反应可获得96%ee(R)的产物,说明该反应是SN2机理。

4 结论与展望

篇4：有机合成教案

（1）已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是 。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为 。

（2）油酸甘油酯A经下列途径可得到M。

图中②的提示：

反应②的化学方程式是 。

2. 某制糖厂以甘蔗为原料制糖，产生大量甘蔗渣，对甘蔗渣进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，综合利用如下：

[甘蔗渣][处理][水][硫酸 加热][浓硝酸][浓硫酸][酒化酶][一定条件][浓硫酸][（高聚物）][（高聚物）][A [（C6H10O5）n]][B（C6H12O6）][C （C3H6O3）][D （C3H4O2）][E][F →][H][I][E][G]

已知：2分子C（C3H6O3）相互反应可形成六元环状化合物。

（1）H的结构简式为： ；

（2）完成下列化学反应方程式

C→I ，B→E ；

（3）填写反应类型：A→G ；C→D 。

3. 敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

[OH][ONa][NaON][Cl][1）CH3CHCOOH，△][2）H+][CH3][1）SOCl2，△][2）NH（CH2CH3）2，△][OCHCOOH][OCHC—N][CH3][CH2CH3][CH2CH3][O][A B C D][（敌草胺）]

回答下列问题：

（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因 ；

（2）C分子中的2个含氧官能团名称分别为

和 ；

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式 。

①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

4. Ⅰ. 已知：RCH=CHOR′（烃基烯基醚）[H2O / H+]

RCH2CHO+R′OH

烃基烯基醚A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。与A相关的反应如下：

[A][B][C][D][E][（H3C— —CH2CHO）] [O2/Cu，△][Ag（NH3）2OH，△][H2O/H+][M1=176][（M1=60）]

请回答下列问题：

（1）A的分子式为 ；

（2）B的名称是 ，A的结构简式为 ；

（3）写出C→D反应的化学方程式： ；

（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： 、 。

①属于芳香醛 ②苯环上有两种不同环境的氢原子

5. 注射用双黄连以绿原酸为主要成分（其结构简式如下图）之一，绿原酸有着广泛的药理作用。已知一分子绿原酸在酸性条件下水解得到一分子咖啡酸A（环上有三个取代基，且不完全相邻）和一分子奎尼酸。

某小组研究如下：

（1）咖啡酸A的分子式为 ；奎尼酸的分子式为 。

（2）在图中补充完整绿原酸的结构。

（3）1 mol咖啡酸A能与含 溴的溴水反应。

（4）写出符合下列4个条件的A的同分异构体E的结构简式 。

①与FeCl3溶液反应显紫色

②1 mol E分别能消耗2 mol Na、1 mol NaOH

③1 mol E与足量的新制Cu（OH）2悬浊液反应可得到4 mol Cu2O

④苯环上的一氯代物只有一种

6. 乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：

（1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种。

（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是 。

a. 能使酸性KMnO4溶液褪色

b. 1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应

c. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

d. 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式 。

（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例） 、 。

7. 某课外小组利用乙炔与酸性KMnO4溶液反应，测定乙炔的相对分子质量。测定装置如下图。

[液体aa][碱石灰

E][电石

A][CuSO4溶液

B][浓H2SO4

C][酸性KMnO4溶液

D]

（1）实验室制取乙炔时，分液漏斗中的液体a通常是 。

（2）CuSO4溶液的作用是 。

（3）该小组实验如下：实验前，D装置中KMnO4的物质的量为x mol。实验完毕，D及E装置的总质量共增重y g，此时D中过量的KMnO4恰好能与含z mol FeSO4的溶液完全反应（注：反应中MnO4- 被还原成Mn2+，Fe2+被氧化成Fe3+）。则所测乙炔的相对分子质量是（请用含字母x、y、z的代数式表示） 。

（4）若该小组实验原理及所有操作均正确，则下列各因素对所测乙炔的相对分子质量没有影响的是（填选项） 。

A. 装置A中产生的气体直接通入酸性KMnO4溶液

B. 乙炔通过酸性KMnO4溶液的速率过快，少量乙炔未被氧化而逸出

C. 将E装置（盛有碱石灰的干燥管）换成盛有浓硫酸的洗气瓶

（5）另一课外小组认为，该课外小组的实验装置及实验操作存在不足，请用简明文字说明，应采取何种措施或改进？答： 。

8. 有机物A与[CH3—CH—COOH][—][OH]（乳酸）无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量一定，试回答：

（1）符合要求的A的必要条件是 ；

（2）符合条件的相对分子质量最小的有机物A是 （填写结构简式）；

（3）若A与乳酸的相对分子质量相等，但不能与Na2CO3，反应放出CO2，1 mol A与足量的钠反应可产生22.4 L H2 （标准状况），则A的结构简式可以是 ；

（4）若A与乳酸具有相同的最简式，且相对分子质量为乳酸的2倍，A可发生银镜反应，则A与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式为 。

9. 星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）.

已知：SPLA的结构为其中R为

（1）A的名称是 ；

（2）D→E的化学反应类型属于 反应，D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag（NH3）2OH反应，则D的结构简式是 ；

（3）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为 。

10. PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

[A

（C8H10）][E

（C8H10O2）][C

（C10H10O4）][B][D][F] [Cl2][光][H2O][NaOH][H2催化剂][高温、高压] [H+][H+][△][△][H+][KMnO4][CH3OH][C][H3CO—C— —C—O—CH2— —CH2—O—H] [O] [O] [PCT][n]

请回答下列问题：

（1）由A生成D的化学方程式为 ；

（2）由B生成C的反应类型是 ，C的化学名称为 ；

（3）由E生成F的反应的类型为 ；

（4） B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是 （写结构简式）。

篇5：九年级化学有机合成材料教案

有机合成材料

教学目标 知识与技能

1、会初步区别有机化合物和无机化合物。

2、了解有机化合物和有机高分子化合物的特点。

3、知道有机合成材料塑料、合成纤维、和合成橡胶的性能与用途。过程与方法

1、通过查资料、上网等方式了解治理“白色污染”的有效措施，培养学生收集和整理资料的能力。

2、通过探究热塑性塑料和热固性塑料的性质差异，培养学生的探究能力。

3、通过辩论“使用塑料的利与弊”，培养学生的语言表达能力和组织能力。情感态度与价值观

1、通过学习，了解化学使生活变得更加美好，培养学生关注社会、关注生活的情感。

2、认识有机合成材料的发展对人类社会的进步所起的重要作用。教学重点：

1.了解合成纤维、塑料、合成橡胶的性能和用途。2.了解使用合成材料对人和环境的影响。教学难点：

1.认识新材料的开发与社会发展的密切关系。2.较好地组织学生进行“使用塑料的利与弊”的辩论。教学方法：阅读讨论 课时安排：二课时 教学过程：（第一课时）

[活动与探究]：指导学生填写教材P99的“活动与探究”中的表格；并利用实物投影学生的答案，引导学生根据表格内容比较和讨论。

指导阅读：引导学生阅读教材P99-P100，并依次出示下列问题：

1.化合物分哪两大类？它们有什么区别？ 2．C、CO、CO2、CaCO3等是有机物吗？为什么？ 3．为什么有机物的数目异常庞大？

过渡：有些有机物的相对分子质量较大，通常称它们为有机高分子，用有机高分子制成的材料称为有机高分子材料，它又分天然有机高分子材料和有机合成材料，合成材料的用途很广，下面一起来研究：

二、有机合成材料

指导阅读：引导学生阅读教材P100-P102，并依次出示下列问题：

1、举例说明什么是天然有机高分子材料？什么是合成材料？

2、有机高分子化合物是怎样形成的？链状和网状有什么区别

[活动与探究二]：演示实验12-1，边做边讲解注意点和引导学生观察现象。并依次出示下列问题，指导学生回答：

举例说明链状结构的高分子材料和网状结构的高分子材料性质相同吗？

指导讨论：1．指导讨论教材P101的“讨论”栏目。

2．举出常见塑料的名称和用途？

投影：实物投影一张服装标签，让学生讨论各标记的含义，特别是纤维的种类，引导学生讨论和举例说明天然纤维和合成纤维各有什么性能？洗涤熨烫时的注意事项。第二课时：

复习提问:上堂课学习了哪几种合成材料？它们各有什么用途？

引入课题：这节课学习另一种合成材料——合成橡胶。指导阅读:引导学生阅读教材P103的文字和有关合成橡胶用途的插图，并介绍合成橡胶与天然橡胶比较，具有的优良性能。

指导阅读:引导学生阅读教材P103-P105的文字和有关塑料等的插图。

投影:学生课前调查的有关“白色污染”形成的原因，以及消除这类污染的建议，让学生评判是否合理？ 展示:展示学生收集的标有“塑料包装制品回收标志”的塑料制品，请学生讨论回答各标记的含义。

投影:投影学生从网上下载的合成材料（如：新型塑料）发展的新成就。例如：淀粉塑料、导电塑料、塑料回收等图片。

组织辩论:将学生分成甲（正方）、乙（反方）二大组，正方的论点是“塑料的利”，反方的论点是“塑料的弊”。挑选二位支持人以及双方的组长，课前进行指导。

辩论过程中组织好纪律，有时作一些指导。

篇6：图像合成技术教案

——图像合成技术

授课教师：李天生

授课时间：2012年4月16日上午第三节课

授课地点：机房2

授课班级：101班

一、学情分析：

经过半年多的学习，学生对windows基本操作已比较熟悉，也已经有使用办公软件和flash软件的经验。对于图像处理软件photoshop，也有几次的使用经历。

二、教学目标：

1、知识与技能：掌握photoshop软件常见工具（移动工具、磁性套索工具等）的使用方法。

2、过程与方法：体会创作过程，初步了解图片合成技术的方法。

3、情感态度与价值观：培养学生交流与合作的能力，提高学生应用现代信息技术实现

创作的能力。

三、教学重难点：

重点：初步掌握图片合成的相关技术

难度：自学相关图片合成技术、利用图片合成技术实现创新。

四、教学方法：

任务驱动法：布置任务展开教学。

小组协作法：分成A-F六小组，每组选派一名组长，组内成员相互协作完成任务。

分层教学法：布置四个任务，任学生选择，学有余力的学生可以同时选择多个任务，使得每个学生都有进步。讲授法：

五、教学环境：多媒体机房

六、课时安排：1课时

七、教学过程：

（一）新课引入：

Flash影片引入：

（二）新课讲授

1、图片合成技术的概念：

把不同图片中的部分或者全部合成到一起形成一张新的图片的技术。

2、图片合成步骤：

3、实例视频讲解：四个实例都已经录制成视频文件，让学生选择学习其中的一个实例。其他实例的帮助文件会发送到学生机上，让学生自学。（注明：几个实例有很多相似的地方，这样也降低了学生自学的难度。）

（三）任务布置：

（四）点评与小结：

（五）课后作业：